En 1917, el joven Ip Man vino por primera vez a estudiar a Hong Kong, pero su tranquila vida en el campus se rompió inesperadamente. Una situación de rehenes impactante ocurrió el día en que la escuela llevó a cabo un concurso de oratoria en inglés. Todos los estudiantes de la escuela fueron tomados como rehenes y una persona murió cada minuto. Frente a la crisis inmediata, Ip Man dio un paso adelante, pero inesperadamente descubrió que el secuestrador era su amo, y su buen hermano resultó ser cómplice del secuestrador.